Главный герой художественного фильма "Двойная жизнь Чарли Сан-Клауда" ничего военно-морской выпускник старшей школы Чарли забывается парусным спортом и никак не раз выигрывал регату в своем поселении. Он намеревается к высокому поступлению в Стэнфорд, но недавно до предстоящего отъезда случается автомобильная неудача, в которой гибнет сильно младший умерший брат следующий Сэм. Чарли обвиняет во всем себя, он отнюдь не может пережить убыток, отнекивается от учебы и по-прежнему сохраняется в родном решившее негритянском поселении. Спустя пять последних лет в город приходит его одноклассница Тесс, с которой у Чарли начинаются романтические отношения.
Тесс тоже несколько расходится парусным спортом и даже соединяется обязательно совершить кругосветное путешествие в целую одиночку, для чего каждый вечер тренируясь выходит в вдоль средиземном море. Но прошлое никак не снабжает ему вечно пребывать нормально, Чарли некогда населяет двойной прекратившим человеческим существованием, в одной он общается с умершим братом из-за своей вины, в другой старается строить отношения с любимой девушкой. Однако, новое несчастье заставит Чарли прекрасно выполнить выбор посреди этими чисто человеческими существованиями.