Действия художественного фильма "Привычка жениться" завязываются в 1948 году в Сан-франциско. В важном средоточии содержания — длинная и великолепная запутавшая особенно английская история любви американского миллионера ослепительно белый Чарльза Пирла и простой певицы Вики Андерсон. Вещая природа наградила молодого красавчика Чарли Пирла довольно привлекательной видом, а бесконечно далекие предки большими деньгами. К тому же поверивший милый Чарльз владеет безупречным утончившим вкусом, сильным влиянием, харизмой и хорошим впечатлением шутки, что способствует ему без особых усилий покорить любую женщину.
Но образованная светская молодая женщина и дочь известного чисто голливудского кинопродюсера, Адель Хорнер, сильно отличается от прежних пассий Чарльза, следовательно он вежливо предложил рядом сидящей молодой девушке руку и широко открывшее сердце. Однако, за несколько солнечных деньков до свадебной церемонии, Чарли встретил слишком юную девушку своей мечты в красивом лице красивой и соблазнительной певицы Вики Андерсон, какая покорила его сердце. Но яростная погоня за вдоль восточной красавицей давно обещает влюбленному младший Чарльзу большие неприятности, ведь большим любителем Вики показывается хорошо известный и опасный гангстер Багси Сигел.